Sous les ordres de Capello, les trophées s’accumulent : Championnat en 1992, 1993, 1994 et 1996, Coupe des champions en 1994, super coupe d’Italie en 1992, 1993 et 1994, Supercoupe d’Europe en 1995. En 1993, le Milan s’incline face à Marseille en finale de la Ligue des champions (ex-coupe d’Europe des clubs champions). Malgré les départs de Frank Rijkaard et Ruud Gullit, sans oublier la blessure de Marco van Basten, mais avec le renfort de Marcel Desailly, les Rossoneri reviennent bien en finale face au FC Barcelone, qui est alors composé de Romário et de Hristo Stoitchkov. En 1988, le club remporte le championnat devant le Naples de Maradona en se basant sur une équipe solide, tout d’abord une défense composée du capitaine Franco Baresi, de Paolo Maldini, de Mauro Tassotti et d’Alessandro Costacurta, d’un milieu composé de Roberto Donadoni, d’Angelo Colombo et de Carlo Ancelotti et d’une attaque à trois avec Paolo Virdis et les deux Néerlandais Marco van Basten et Ruud Gullit. Le 24 mai 2012, le club de soccer montréalais signe Marco Di Vaio, soit le premier joueur désigné de l’équipe. Les nouvelles acquisitions – Christophe Dugarry, Edgar Davids, Michael Reiziger, Pietro Vierchowod, Jesper Blomqvist (à partir de janvier) et le gardien Angelo Pagotto – se greffent à un effectif fiable et confirmé, constitué de Franco Baresi, Dejan Savićević, Roberto Baggio, Mauro Tassotti, Sebastiano Rossi, Zvonimir Boban, George Weah, Paolo Maldini, Demetrio Albertini, Marco Simone, Alessandro Costacurta et Marcel Desailly, qui composaient une grande partie de l’équipe championne d’Italie la saison précédente.
Les piliers (Desailly, Maldini, Costacurta) vieillissent. Milan alignait ce soir-là des joueurs tels que Paolo Maldini, Marcel Desailly, Franco Baresi, George Weah, alors Ballon d’or en titre, ou encore Roberto Baggio, lui aussi Ballon d’or trois années plus tôt. En 1996, le club renoue avec le succès et s’impose en championnat d’Italie pour la quinzième fois, comptant dans ses rangs le premier Ballon d’or africain George Weah (venu du Paris SG) et le Ballon d’or 1993 Roberto Baggio. Clarence Seedorf débarque de l’Inter pour compléter un trio de caractère au milieu de terrain aux côtés de Gattuso et Pirlo, dans un système en 4-3-1-2. À l’issue de la saison, le club finit 3e du championnat, mais se hisse jusqu’à une finale de ligue des champions 2003 100% italienne contre la Juventus de Turin. Les Rennais dominent alors largement le match jusqu’à la 70e minute où Feghouli réalise un superbe enchaînement, contrôle de la poitrine et frappe des 30 m, boxée par Nicolas Douchez.
Mi-temps (depuis février 2006) : le score à la mi-temps du match est pris en compte. Alors que les pronostics sont en faveur du club catalan, qui développe sous la houlette de Johan Cruyff un jeu d’attaque et spectaculaire, à l’opposé du jeu défensif de Capello, l’AC Milan l’emporte par un score de 4-0 à Athènes. En 1989, avec le renfort du Néerlandais Frank Rijkaard, l’AC Milan redevient champion d’Europe contre le Steaua Bucarest en s’imposant 4-0, après avoir battu le Real Madrid 5-0 en demi-finale retour à San Siro. Lors de l’intersaison, maillot croatie le club se sépare de Fabio Capello qui rejoint le Real Madrid. Sur leur lancée, ils remportent le 17e Calcio de l’histoire du club dès la saison suivante, avec un effectif renforcé en amont par deux champions du monde brésiliens en titre, le jeune talent émergent Kaká et l’expérimenté capitaine de la seleção Cafu. Si l’équipe est souvent comparée à la dream team du début de cette décennie, cette concentration de talent nuit au climat de l’équipe.
1447 : fin de la domination de la dynastie Visconti à Milan et début de la République ambrosienne. Entre 1996 et 1998, après une ère de dix années de domination sur le plan national comme sur le plan international, le Milan connait deux saisons disparates de désillusion, par l’échec des choix techniques et des achats hasardeux signe indéniable de la fin d’un cycle, illustré notamment par une 11e place et 10e place, respectivement lors des périodes 1996/1997 et 1997/1998 et une brusque élimination en Ligue des champions durant la saison 1996/1997, ce qui incite la direction de la société à un changement radical et à concevoir la refondation presque totale de l’équipe. Durant cette saison, des jeunes joueurs vont émerger, à commencer par le gardien de 21 ans Christian Abbiati. Il est l’un des premiers joueurs allemands à faire de la publicité au cinéma et à la télévision (pour une lotion d’après-rasage, entre autres). Le début de la saison s’engage mal, avec une première défaite face à l’ACF Fiorentina (1-2), match comptant pour l’attribution de la Supercoupe d’Italie. Les rossoneri n’avaient pourtant besoin que du point du match nul pour valider leur participation au tour suivant.
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